Итак
import os
import re
settings = re.compile ('settings(\d*)\.ini$', re.IGNORECASE)
flist = filter (settings.search, os.listdir('.'))
for f in flist:
print (f)
В результате у меня имеются все файлы settings*.ini, которые находятся в текущей директории.И как бонус, у меня пропал страх перед регэкспами